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有机物命名法
普通命名法
普通命名法也称习惯命名法。
要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
正:代表直链烷烃
异:指碳链一端具有结构的烷烃
新:一般指碳链一端具有结构的烷烃。
伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。
仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。
叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。
季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子。
如在下式中:
C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子。
要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
系统命名法
系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
1.烷烃的命名
烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。
命名的步骤及原则:
(1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。
(2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
记忆口诀为:选主链,称某烷。编碳位,定支链。
取代基:写在前,注位置,短线连。
不同基:简到繁,相同基,合并算。
3.光学异构体的命名
光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:
-NH2 >-COOH >-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。
4.双官能团和多官能团化合物的命名
双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
IUPAC命名法 IUPAC命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。其前身是1892年日内瓦国际化学会的「系统命名法」。最理想的情况是,每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命名法,因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。 中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的。1960年制定,1980年根据1979年英文版进行了修定。 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。 从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列於取代基前面。 烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键,则以「二烯」或「三烯」命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明「顺」或」反」。 炔烃 命名方式与烯类类似,但以含有叄键的最长键当作主链。 以最靠近叄键的碳开始编号,分别标示取代基和叄键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。 分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在「烯」前面。 卤代烃·醚 卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。 如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。 醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。 醇 醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链; 由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小; 其他基团按取代基处理。 主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 醛 醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基; 决定名称的碳数包括醛基的一个碳。 如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。 醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。 酮 以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为「某酮」;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。 如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。 羰基作取代基时称「氧代」。 羧酸 以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。 主链上有2个羧基时,称为二酸。 羧酸酐 以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加「酐」字。 (如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐) 若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为「某酸酐」。 酯 以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。 若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。 胺类 以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为「某胺」; 若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称「N-某基」(N表示取代基连在氮上) 答案补充 简明口诀:有机系统命名 最
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我是雅驰号的签约作者“问珍”
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